Prva emisija održana je 20. veljače 2009. U prvoj je emisiji Šolin protivnik bio Damir Car, koji je na kraju pobijedio rezultatom 61:59 i osvojio 100.000 kuna.
Druga emisija održana je 20. ožujka 2009., a protivnik Vladi Šoli bila je Tena Maričak, prva žena u emisiji. Tena je izgubila od Šole i omogućila sudioniku treće emisije borbu za 200.000 kuna.
U emisiji je sudjelovao Davor Jodanović iz Pule i postao je prvi natjecatelj koji je osvojio 200.000 kuna.
U emisiji je sudjelovao Krunoslav Biberović iz Đakova. Po drugi put, pobijedio je Vlado Šola, te je omogućio sudioniku pete emisije borbu za 200.000 kuna.
Vlado Šola je drugu emisiju svladao protivnika, ovaj put Danijela Petrovića iz Belišća.
Nakon ljetne stanke, show Pobijedi Šolu se nastavio, i to 9. listopada 2009. s natjecateljem Ivanom Gažićem. Šola i Gažić su se borili za rekordnu nagradu od 300.000 kuna. U prvoj emisiji nove sezone, Vlado Šola je treći put zaredom pobijedio i sljedećem natjecatelju omogućio borbu za 400 tisuća kuna.
U sedmoj emisiji, Šola i natjecatelj su se borili za čak 400.000 kn. Novi Šolin protivnik bio je Marko Orešković. U emisiji, održanoj 6. studenog 2009., pobijedio je Orešković i uz velike ovacije s tribina studija, osvojio rekordnu nagradu.