Jessie, Ravi und Luke sind ganz aufgeregt, als Emma anfängt, mit dem coolsten Jungen der Schule zu gehen. Doch schon bald ändern sie ihre Meinung, da Vincent sich als schlechter Einfluss erweist. Zuri strampelt sich währenddessen mit dem Schutz eines Baumes ab, den sie selbst im Park gepflanzt hat.
Jessie has her hands full trying to keep a watchful eye on Emma, who has a major crush on bad boy with a bad reputation, Vincent. Meanwhile, Zuri becomes too protective of her favorite tree in Central Park.
Emma a un petit ami nommé Vincent, mais Jessie pense qu'il est une mauvaise influence sur elle. Elle dit à Emma de rester loin de lui, mais Emma se fâche avec elle. Ailleurs, Zuri tente de sauver son arbre préféré dans le parc.
אמה מתחילה לצאת עם ילד "קול" מאוד מבית הספר, שגם ראבי ולוק נשבים בקסמו, אבל ג'סי מיד מבחינה שהוא סוג של מאפיונר ומספרת לה שגם היא יצאה פעם עם בחור כזה בניסיון להניא אותה מלהמשיך להיפגש אתו.
Jessie no aprueba al chico que le gusta a Emma porque tiene muy mala reputación.
Emma si innamora di Vincent, un tipico ragazzaccio. I due iniziano ad uscire insieme ed Emma inizia a cambiare per piacere di più a Vincent, ma Jessie inizia a pensare che lui abbia una cattiva influenza su Emma soprattutto quando li vede al parco durante l'orario scolastico, così cerca di impedirle di vederlo, ma Emma non le dà retta e invita Vincent di nascostoa casa sua. Ma Emma si convince davvero quando Vincent arriva con altre persone e con l'intenzione di dare una festa. Emma, sconvolta, chiama Jessie per aggiustare la situazione, e dopo aver cacciato gli "invitati", Emma decide di lasciare Vincent.