雷佳音、岳云鹏、王迅、贾乃亮、郭京飞、邓伦换上具有不同时代上海印记的人物服装，其中有影视作品中的三毛、许文强和小邋遢；还有运动青年、摇滚青年和知识青年。他们带着不一样的时代标签，前往美发店、钟表店、西服店和老字号本帮菜餐厅感受老上海的生活日常。雷佳音和王迅一起前往了有着百年工艺的钟表店，在师傅的指点下认识了钟表的魅力，近距离观察了钟表内部构造。另一组到西服店体验手工定制魅力的贾乃亮和邓伦，换上店内西装，和师傅们探讨了定制西服的知识。除了老手艺，老上海话也是上海文化中的一大特色。离开上海各大老店的成员又来到百年老字号美食店，原以为可以尽情享受特色菜肴，但没想到他们还需要通过一个语言的考验。除了体验老上海生活，“极限男团”还有一个任务，就是找出成员中有特殊身份的人。