Der arbeitslose Ben hat eine neue Geschäftsidee: ein Imbisswagen, aus dem er Käsemakkaroni verkauft. Ben überredet seinen Freund Aaron, ihn zu finanzieren. Zunächst läuft das Geschäft gut, aber als Ben notwendige Behördengänge verpennt, muss er den Imbiss bald wieder dicht machen. Aaron ist daraufhin stinksauer … Sara hat einen neuen Freund namens Austin. Der hat aber ein schwerwiegendes Problem. Weil er Antidepressiva nehmen muss, kommt er nie zum Orgasmus.
Ben asks Aaron to invest in a new business venture; Sarah encounters some obstacles while dating a cute journalist; Riley tries to help Fitz become Chicago's number one bachelor.
Ben decide di mettersi in proprio con gli affari, e prega Aaron di sostenerlo. Intanto Fitz è determinato a diventare lo scapolo più appetibile di Chicago, con l'aiuto di Riley...
