Während Amy eine Zusage aus Princeton erhält, erwartet Nina nervös den Besuch von Jakes Bruder Brian aus Los Angeles. Der Steuerberater soll sich um Jakes Finanzen kümmern, mischt sich aber auch gleich in dessen Privatleben ein und legt ihm nahe, mit Nina Schluss zu machen. Nina erklärt er anschließend, dass ihre Beziehung zu Jake keine Zukunft habe, weil Jake ohnehin irgendwann nach Los Angeles zurückkehren werde, wo für sie kein Platz sei. Ist Jake ihr gegenüber nicht aufrichtig gewesen?
Rose fühlt sich schlecht und glaubt, die Symptome einer Schwangerschaft zu erkennen. Harold ist außer sich vor Freude, wird jedoch enttäuscht, als der Schwangerschaftstest negativ ausfällt. Um dem Grunde für Roses Unwohlsein herauszufinden, macht er ein Röntgenbild, das er jedoch nicht deuten kann. Erst die Computertomographie bringt die schreckliche Gewissheit: Rose leidet an einem Tumor an der Wirbelsäule...
Jake's visiting accountant brother Brian (guest-star Tom Parker) from LA says he sees no future for Jake and Nina, prompting Jake to seek advice from Andy. Also, accepted at Princeton, Amy assumes that her father secretly sent in her application. Lastly, health issues create tension between Rose and Harold, but the tension turns to fear when Harold finds out that Rose has a 3-centimeter long tumor.
Quand le petit frère de Jake vient pour visiter Everwood, celui-ci lui confie son point de vue sur sa relation avec Nina. En attendant, Amy est acceptée à Princeton, mais elle suppose que son père y est pour beaucoup dans son admission.
Il fratello di Jake arriva in città quando i guadagni del terzo dottore di Everwood sembrano essere precipitati pericolosamente e lo stesso ne approfitta anche per spingere il fratello a mollare Nina e tornare a Los Angeles. Mentre le intenzioni di Jake sembrano altre, Amy pensa di poter tornare insieme ad Ephram quando quest'ultimo la invita ad uscire ma poi lui le chiede soltanto di restare amici. Harold è al settimo cielo quando Rose presume di poter essere incinta in seguito ad alcuni malanni, ma gli accertamenti medici evidenzieranno una realtà tutt'altro che entusiasmante.
Amy recibe una carta de Princeton en la que le dicen que ha sido aceptada, por lo que descubre que fue su padre el que envió en secreto una solicitud. La visita de Brian, el hermano de Jake que vive en Los Ángeles, hace que éste abra los ojos y se de cuenta de que no hay futuro para su relación con Nina, lo que impulsa al propio Jake a hablar con Andy y pedirle consejo. Por último Harold descubre que Rose tiene un tumor de tres centímetros.