Musiklehrer Will Cleveland hat Ephram bei einem Jazz-Wettbewerb in Boulder angemeldet, zu dem ihn Bright und Andy begleiten. In der Nacht vor dem Wettbewerb findet Ephram jedoch keine Ruhe: Er hat Madison eine überschwängliche Liebeserklärung gemacht, die sie nicht erwidert hat. Er fährt zurück nach Everwood, um sie darauf anzusprechen. Als er sie jedoch mit ihrer Band feiern sieht, traut er sich nicht - und versagt am nächsten Tag völlig übernächtigt beim Wettbewerb.
Amy kann Tommy nicht mehr vertrauen und trennt sich von ihm. Als Tommy kurz darauf vollgepumpt mit Drogen bei ihr auftaucht und sie anfleht, zu ihm zurückzukehren, wird sie jedoch wieder schwach. Deshalb kommt es zu einem heftigen Streit mit Laynie, der Amy daraufhin die Freundschaft kündigt. Unterdessen stolpert Linda, die während Andys und Ephrams Festivalbesuch auf Delia aufpasst, von einer Katastrophe in die nächste...
Heute zu Gast: Der in den USA vor allem als Stimme von Darth Vader bekannt gewordene James Earl Jones. Er wurde für seine Rolle in "Die große weiße Hoffnung" 1971 mit einer Oscar-Nominierung belohnt und ist vor allem auch als CIA-Direktor James Greer in den Verfilmungen der Tom Clancy-Thriller "Jagd auf Roter Oktober, "Die Stunde der Patrioten" und "Das Kartell" bekannt. Für seine Rolle als Musiklehrer Will Cleveland wurde Jones 2004 für den Emmy nominiert.
Ephram is horrified and heartbroken after he impulsively tells Madison (guest-star Sarah Lancaster) that he loves her and she doesn't reciprocate. Meanwhile, Linda naively agrees to watch Delia overnight so that Andy can accompany Ephram and his piano teacher, Will (guest-star James Earl Jones), to a jazz competition in Boulder, and Amy breaks up with Tommy (guest-star Paul Wasilewski) after realizing she might not be able to trust him again.
Ephram se sent comme un homme nouveau après avoir fait l'amour avec Madison, un avis qui ne semble pas vraiment être partagé par la jeune fille. Ephram rend visite à Madison à l'improviste pour éclaircir la situation et la découvre faisant la fête avec ses amis sans lui en avoir parlé !
Laynie cerca di convincere Amy ad allontanarsi da Tommy e riprendere i rapporti con la famiglia. In un primo momento Amy ci riesce, ma poi ritorna sui suoi passi quando il ragazzo gli chiede disperatamente di tornare insieme. Ephram dice a Madison di amarla, ma la sua reazione non è quella che lui si aspettava. Nel frattempo, per il weekend, Ephram si fa accompagnare dal padre e dal suo insegnante di musica ad un concorso fuori città e a Linda spetta il duro compito di badare a Delia.
Tras confesar su amor, y no ser correspondido de la manera que esperaba, Ephram se siente frustrado con Madison. Por otra parte, Amy decide acabar su relación con Tommy. Linda y Delia pasan una noche juntas, ya que Andy se va con Ephram a una competición de jazz.
