スネ夫の家で、鉄道すごろくのテレビゲームをしていたのび太は、ジャイアンにもスネ夫にも負けてしまい、これから一週間、二人の家来になることが決定してしまう。とその時、落ちこむのび太の頭に、とつぜん機関士帽（きかんしぼう）があらわれ、体のまわりには電車ごっこに使うような電車が出現（しゅつげん）したからビックリ！ さらには、ジャイアンとスネ夫も同じようなかっこうになり、自分たちの意思とは関係なく、外に向かって走り出した！ 続いて、しずかと出木杉、安雄（やすお）とはる夫も同じすがたになり、全員がのび太の部屋に集合することに…。 実は、未来で流行っているという、すごろくをしながら旅行気分が味わえる『日本一周超特急すごろく』を手に入れたドラえもんが、みんなを集めたのだった。ドラえもんがホイッスルをふくと、なんと集まったみんながすごろくの中にすいこまれてしまう。 そして、スタート地点の東京タワーから、まずはしずか・出木杉チームが、栃木の日光東照宮へと進むが…！？