Timmy und Bess sind voller Tatendrang und Abenteuerlust. Unterwegs treffen sie Ranger Bill, der seine Herde auf die Sommerweide treibt. Bess ist sofort Feuer und Flamme, Ranger Bill zu begleiten, aber Timmy kann sich nichts Langweiligeres vorstellen. Dennoch lässt er sich überreden mitzukommen. Weil er nicht an kommende Abenteuer glaubt, passt er nicht immer so gut auf, wie Ranger Bill das wollte, und übersieht fast den Angriff eines Adlerrochens auf die Tintenfischherde. Das passiert ihm nicht noch einmal! Ab jetzt passt er auf wie ein Luchs und wandelt sich nicht nur in den Augen von Ranger Bill zu einem perfekten Cowboy. Die Freunde müssen zusammen im Freien übernachten, ehe es am nächsten Tag weitergeht. Und tatsächlich, der Rochen hat noch nicht aufgegeben!
Ranger needs move his squid to "greener pastures" and Beth asks to join him. Olly is less enthusiastic about going - he thinks it will be boring. But Olly discovers that, if you open yourself up to new experiences, you just might learn a thing or two.