Für Karen sollen schon bald zum fünften Mal die Hochzeitsglocken läuten. Doch Nick und Tripp tun ihr Möglichstes, um das zu verhindern, schließlich will Karen ausgerechnet den Erzfeind der Familie Darling ehelichen, den Multimilliardär Simon Elder...
As Karen excitedly prepares for her wedding day, she is convinced that this fifth marriage -- to family nemesis Simon Elder -- is the one that will end in happily ever after. But Tripp is still suspicious of Simon's real motives and wants Nick to make one last-ditch effort to keep the wedding from happening. Lisa hopes taking Jeremy to the wedding will make Nick jealous. In other developments, Patrick hires Jeremy to join his senate team, against Nola's protestations; Brian finds himself drawing closer to Andrea as her illness worsens; and when Letitia sees Tripp paying too much attention to their houseguest, Wrenn, she realizes that this pretty, young woman has overstayed her welcome.
Clark rencontre une journaliste...
Karen è eccitata per i preparativi del giorno delle nozze, è convinta che questo quinto matrimonio - nemesi di famiglia con Simon Elder - sia quello che si concluderà felicemente. Ma Tripp sospetta ancora dei veri motivi diSimon e Nick vuole fare un ultimo sforzo per far sì che non avvenga il matrimonio. Lisa spera che Jeremy alle nozze farà ingelosire Nick. Patrick assume Jeremy nella sua squadra al senato con le proteste di Nola, Brian si riavvicina ad Andrea quando la sua malattia si aggrava e, quando Letitia vede Tripp dare troppe attenzioni alla loro ospite, Wrenn, si rende conto che questa graziosa giovane donna è andata ben oltre l'ospitalità.
Karen parece estar convencida de que por fin va a encontrar al marido perfecto al quinto intento, la boda con Simon Elder, pero Tripp y Nick no opinan lo mismo y harán todo lo posible para evitar que llegue a celebrarse la ceremonia.
