In der ersten Folge von «Deep Dating» hat Tim die Wahl zwischen drei Kandidatinnen: der humorvollen Sozialpädagogin Naomi, der kreativen Reporterin Kristina und Radiomoderatorin Kira, die gerne so richtig über Musik abnerdet. Dank symbolischen Gegenständen geht’s sofort ehrlich und intim zu und her: Wie beeinflusst deine Identitätskrise deine Beziehungen? Wann und wieso hast du zuletzt geweint? Schlüpfst du auch beim Sex in verschiedene Rollen?