Griffin ist frisch verliebt in Anita, eine erfolgreichen Geschäftsfrau, die Tagungen organisiert und häufig auf Reisen ist. Eines Abends muss sie plötzlich nach Boston zu einem Kongress junger Millionäre. Als sie sich nicht gleich am nächsten Tag meldet, müssen Hilton und Ruth den eifersüchtigen Griffin beruhigen – indem sie von den Anfängen ihrer Beziehung erzählen. Hilton ging kurz nach ihrem ersten Date zur Navy und begann dort, Ruth zu schreiben. Die Phantasie ging mit beiden durch: Hilton stellte sich vor, Ruth würde etwas mit seinem Freund Ed anfangen, und Ruth dachte sich, dass Matrosen eh in jedem Hafen ein anderes Mädchen haben.
Anita wollte eigentlich am nächsten Tag zurückkommen, aber dann sagt sie telefonisch ab. Sie muss in Boston übernachten. Griffins Eifersucht treibt ihn ebenfalls nach Boston. Er sucht Anita im Hotel, redet mit einigen Millionären und erfährt, dass seine Freundin abends wegen eines Mannes keine Zeit habe. Außerdem hat sie sich aus dem Hotel bereits ausgecheckt. Vollkommen fertig kommt Griffin zurück – wo Anita, die ihn überraschen wollte, bereits auf ihn wartet…
Griffin's trust in his new girlfriend Anita is put to the test when her job as a conference planner puts her smack in the middle of a young millionaires' convention, on the season finale. Rather than heeding Hilton's advice to give Anita some space, Griffin decides to pop in on the convention and find out for himself how loyal Anita is -- which prompts Hilton to reminisce about the anxious time he spent away from Ruth, soon after they first met, agonizing over whether or not she was thinking of him as often as he was of her. "Prequel Monday" kicks off with an animated flashback sequence of Hilton as an enlisted Navy man.
