金志郎(玉木宏)にお見合い話が持ち上がった。相手は、警察庁長官官房長の愛娘だ。副署長の半田(柳沢慎吾)から、北町署の将来だけでなく自分の首もかかっている、と懇願された金志郎は、そのお見合いを承諾した。
実里(瀧本美織)は、半田から、金志郎がお見合いに着ていくスーツのコーディネートを頼まれる。が、楽しそうにネクタイを選ぶ金志郎の姿に、なぜかモヤモヤした気持ちになり…。
お見合い当日、北町署を出ようとしていた金志郎は、紙袋を持った男性・吉野(松尾諭)とぶつかってしまう。吉野は、署長につないでほしい、と言いかけたものの、そこに金志郎のお見合い話を聞きつけた主婦たちが押し寄せたため、その場を立ち去る。
金志郎は、官房長の娘・佳奈子(山崎静代)と対面する。が、ふたりきりになった途端「どうせ断るんでしょう?」と言って泣き出す佳奈子。これまでに、99回も断られてきたのだという。佳奈子が、警察キャリアと結婚させたいという父親の期待に苦しんでいることを知った金志郎は、肩に力が入り過ぎて素敵な部分が伝わらなかっただけ、と慰める。
同じころ北町署では、金志郎に会いたいという市民が殺到し、署員たちが対応に追われていた。その中には吉野の姿もあった。
一方、実里は刑事だった金志郎の父親が殉職した事件のファイルをこっそり調べる。そこにやってきた南(高嶋政宏)は、実里からファイルを奪い取り…。