Dicke Luft zwischen Harry und Lauren: Lauren findet, dass Harry sich nicht leidenschaftlich genug um die Vorbereitungen zum Valentinstag kümmert. Als sie dann auch noch herausfindet, dass er einst eine Affäre mit der schnippischen Englischlehrerin Jenna Miller hatte, ist eine Beziehungskrise vorprogrammiert.
Die Stimmung zwischen Gruber und Harper ist ebenfalls angespannt. Harper ist wütend, weil Gruber Coach Riley ohne seine Zustimmung gefeuert hat, wohingegen Gruber es gründlich satt hat, immer der Buhmann zu sein, während Harper als der verständnisvolle Gutmensch dasteht.
Kevin will seine Entlassung nicht auf sich sitzen lassen und beauftragt seine Freundin, die Anwältin Ellenor Frutt, ihn bei seiner Klage gegen die Schule zu vertreten. So steht der Winslow High ein harter Kampf bevor, denn Ellenor schreckt nicht davor zurück, vor Gericht schmutzige Wäsche zu waschen und alle Verfehlungen der Kollegen aufs Tapet zu bringen. Kevins Kündigung muss die Schule dennoch nicht zurücknehmen.
Jimmy Berluti and Ellenor Frutt cross over from THE PRACTICE to try to get Kevin's job back, after he was fired for keeping the student teacher affair of Milton and Lisa a secret. Scott Guber and Steven Harper fight each other over personal issues. Marla starts a petition to support Kevin. Lauren is mad at Harry when she finds out about his past. (Crossover event - The Practice - 5x14 - The Day After (1))
Alors que la Saint-Valentin approche, les avocats du lycée, Ellenor Frutt et Jimmy Berluti, acceptent de défendre Kevin suite à son renvoi de l'établissement.
Crossover con THE PRACTICE. Riley si rivolge a Ellenor Frutt e Jimmy Berluti per ottenere di nuovo il suo posto di lavoro. Guber e Harper, ai ferri corti, finiscono in tribunale per l'ennesima volta. Durante il processo, emergono una serie di retroscena riguardanti il corpo docenti della Winslow High School. Lauren scopre che Harry ha avuto, prima di lei, un'altra storia con una collega, Jenna Miller. Il fatto provoca un po' di scompiglio nella coppia il giorno prima di San Valentino. Buttle parla con i genitori di Lisa Grier. Harper tiene l'arringa finale al processo. Il giudice decide che il licenziamento di Kevin Riley è stato giusto. L'allenatore e Milton salutano i colleghi e lasciano il liceo Winslow.
NOTA: la prima parte di questa storia si svolge nell'episodio della quinta stagione di The Practice dal titolo "Libertà religiosa", "The Day After" nella versione originale, trasmesso negli USA l'11 febbraio 2001 e in Italia il 29 gennaio 2005. Camryn Manheim (Ellenor Frutt) e Michael Badalucco (Jimmy Berluti) sono gli unici attori di The Practice che partecipano al crossover. Questo è l'episodio che segna l'ultima partecipazione, in qualità di attori regolari della serie Boston Public, di Thomas McCarthy (Kevin Riley) e Joey Slotnick (Milton Buttle).
