Come sempre, due squadre al centro della puntata: Boomer e Millennial, pronti a sfidarsi in una divertente e scenica sfida generazionale, evocativa di simpatici ed emozionanti momenti amarcord. Protagonisti di questa nuova serata, per i Boomer: Michela Andreozzi, Fabrizio Biggio, Enzo Iacchetti e Stefania Orlando; mentre, per i Millennial, Costanza Caracciolo, Lda, Luca Onestini, e Maria Sole Pollio. A portare supporto alla squadra dei Boomer, la cantautrice Neja, che farà ballare e cantare con la sua hit Restless. Per i Millennial, invece, scenderà in campo lo stesso LDA. Sempre in tema musicale, il Mito di puntata, che per questa serata sarà rappresentato da Loredana Bertè, mentre lo Special Guest sarà Gabriel Garko.