La bellissima Anna, in arte Nina Monamour, spogliarellista del Chicago, un locale notturno sui Navigli, sta girando uno spot pubblicitario in cui è travestita da angelo. L'imbracatura non regge e Nina precipita dal cielo andandosi quasi a scontrare con Ferdinando Ferrari, amministratore delegato di una nota azienda.
Per via delle disavventure economiche causate dal fidanzato impresario Tony, Anna Modigliani si è fatta assumere come tata in casa di Ferdinando Ferrari, ricco vedovo con cinque figli. La presenza di Anna provoca un certo trambusto. Il padre di Ferdinando è un frequentatore del locale notturno dove Anna si esibisce. La riconosce ma, pur essendo turbato, non dice niente nè a lei nè agli altri.
Ferdinando accompagna al Chicago un uomo d’affari giapponese che vuole assistere ad uno striptease. Per non farsi riconoscere Nina è costretta a mascherarsi. Intanto Tony prepara la sua rapina a villa Ferrari.
Passati tre mesi, Lucia parla e Carolina supera la sua prima delusione d’amore grazie all’intuito di Anna. A Villa Ferrari le cose sembrano andare meglio e Anna pensa di aver saldato il debito con il Secco e che presta il "Chicago" potrà essere tutto loro. Ferdinando continua a frequentare il locale di notte e, finalmente, una sera, riesce ad avvicinare Anna nel camerino.
Anna, delusa per l’ennesima volta da Tony, gli comunica che andrà dal Secco per ottenere la licenza del "Chicago". Disperato, Tony, si ubriaca, ma poi arriva appena in tempo a salvarla dalle violente avance dello strozzino. Al fianco di Anna si schiera una nuova alleata: è l’eccentrica Margherita ex moglie di Nicola.
Dopo aver scoperto la doppia identità della tata dei suoi figli, Ferdinando è sempre più confuso e cerca di parlare con Anna. Prima della vendita del locale la compagnia decide di salutare il suo pubblico col debutto del musical.
Anna Modigliani scopre che sua madre Wilma, da tutti creduta morta, in realtà è viva e si trova ricoverata in un ospedale di Roma. Mentre Anna si riavvicina alla madre malata e cerca di realizzare il suo sogno di diventare attrice televisiva, a casa Ferrari si presenta inaspettatamente Beatrice, la sorella della defunta moglie di Ferdinando.
I rapporti tra Anna e Ferdinando si incrinano. Nel frattempo l'infido Oliviero, in combutta con il banchiere Gasperi, prosegue in segreto il sabotaggio ai danni di Ferdinando, mentre i giovani Ferrari sono costretti a confrontarsi per la prima volta con la povertà.
Mentre Ferdinando cerca faticosamente di risollevare le sorti dell azienda di famiglia, Anna prosegue il suo impegno di attrice nella soap raggiungendo la notorietà. Nel frattempo Filippo cerca di ambientarsi nella nuova scuola; Giacomo si fa carico dei problemi della gemella Giovanna, diventata donna; Carolina conosce il giovane stalliere Michele; la piccola Lucia sfrutta a modo sua la situazione di bambina povera suscitando il compatimento delle amichette.
I giovani Ferrari sono in fermento per l'imminente matrimonio della tata Anna con il loro papà. La manager Benedetta però è decisa a conquistare Ferdinando in ogni modo. Intanto Anna cerca di ritrovare Wilma e a villa Ferrari si rifà viva Margherita, madre di Ferdinando ed ex moglie di Nicola.
I neosposi, a causa dell'abile Benedetta e di suo padre Gasperi, attraversano la loro prima crisi matrimoniale. Anche il cuore di Carolina e Filippo sono attanagliati dai problemi amorosi. Intanto Anna scopre un segreto riguardante Wilma.
Ritrovata l'unità familiare, Anna e i cinque figli aiutano Ferdinando nel tentativo di trovare la verità sul misterioso tracollo economico che ha colpito la loro azienda. Per Ferdinando e la famiglia Ferrari, le sorprese non sono ancora finite.
