新卒で入社した大手広告代理店をパワハラが原因で３年たらずで辞め、途方に暮れていた未谷千晴（小芝風花）は、ある晩、中年の男がナイフを手に、足が悪くつえをついたスーツ姿の男・来栖嵐（成田凌）を襲撃する現場に出くわす。どうやら２人は顔見知りのようだったが、来栖が表情ひとつ変えず冷静に男を取り押さえたことで、事態は事なきを得る。ところが、一部始終を目撃して心配する千晴に、「人の心配より、ご自分の心配をしたらどうですか？未谷千晴さん」と、来栖はなぜか初対面の千晴の名前を知っている様子。 翌日、千晴は、叔母の落合洋子（石田ゆり子）が社長を務める転職エージェント『シェパードキャリア』を訪ねる。洋子は１日も早く再就職したいめいっ子のために“転職の魔王様”の異名を持つ優秀なキャリアアドバイザーを担当につけたというが、そこに現れたのは、前夜に出会った謎の男・来栖だった――！ 早速、面談することになった千晴は、転職活動をするにあたり、職種は問わず、未経験の仕事でも構わないと話す。すると来栖は、「とにかく履歴書の空白期間を埋めたい」と焦る千晴の気持ちを見抜き、言葉遣いこそ丁寧だが、心をえぐるような辛辣（しんらつ）な言葉を次々に投げつけ、ついには「社長のめいだからって、忖度（そんたく）してもらえると思いましたか？」と冷淡な口調で千晴を突き放す。その言葉にすっかり心が折れた千晴は――。
転職活動を休み、叔母の洋子（石田ゆり子）が社長を務める転職エージェントで、キャリアアドバイザーの見習いとして働くことになった千晴（小芝風花）。指導係である“魔王様”こと来栖（成田凌）とともに臨んだ最初の面談相手は、大学を卒業して10年間、派遣社員として働いてきた宇佐美由夏（早見あかり）。次の契約終了を機に転職を考えているというが、由夏はどこか自信なさげで、転職の動機や希望の職種、年収についても主張が少ない。案の定、来栖は由夏に厳しい口調で毒づき、さらに、そのやり方に異を唱えた千晴に、由夏の担当を任せると言い出す。 その晩、由夏は恋人の渋井克行（味方良介）となじみのレストランで食事を楽しんでいた。実は、由夏が転職の条件に強いこだわりを持っていなかったのも、近い将来、克行と結婚すると踏んでのことだった。ところが、克行は自分がフリーランスで働いているがゆえに、非正規雇用の相手との結婚は考えられないといい、あっけなく別れを告げられた由夏は、克行をつなぎとめるために一刻も早く正社員になりたいと千晴に頼み込む。 由夏の思いになんとか応えたい千晴は、持ち前の社畜体質を発揮して徹夜で作業を進め、翌朝、広沢（山口紗弥加）や山口（おいでやす小田）が見守るなか、来栖に由夏の転職先を提案するが…。
大手食品会社に勤める笹川直哉（渡邊圭祐）は、大学のサッカー部で培った体育会系のノリの良さを生かし、健康食品部門の営業として働く入社４年目。上司のむちゃな要求に応え、取引先との接待では若手として気を配り、場を盛り上げるために身を削ることも少なくないが、それでも、自らの仕事にやりがいを感じ、会社の利益につながる働きをしていると自負していた。しかし、会社はそんな自分の仕事ぶりを正当に評価してくれず、次第に不満を感じるようになった笹川は転職を考える。 来栖（成田凌）とともに笹川と面談した千晴（小芝風花）は、営業の鏡ともいえるほどに明るく前向きな笹川に好印象を抱き、企業がほしがる人材だと確信する。しかし、来栖には一つ気になることが――。 「その仮面、いつまでつけ続けるおつもりですか？」 来栖によると、笹川は上司にウケのいい人間を演じており、そのクセが染みついているという。意外にも、笹川を「厄介かもしれない」と懸念する来栖の言葉に対し、その意味が分からない千晴は…。 しばらくして、笹川の再面談が行われる。あらかじめ送った求人票に目を通した笹川は、千晴たちが提案した企業に対し、「転職サイトの口コミで、あまりいい評価がなかった」とこぼす。すると来栖は、持ち前の鋭い視点と核心をついた言葉で、笹川にある疑問を投げかける！
来栖（成田凌）の元恋人・剣崎莉子（岡崎紗絵）が、突然「シェパードキャリア」にやって来る。どうやら転職の相談ではなく、別れた後、どうしているか気になっていた来栖を偶然SNSで見つけて、会いにきたらしい。しかし、かつて恋人同士だった２人は久しぶりの再会を懐かしむどころか、互いにトゲのある言葉を連発し、一触即発のムードに。同席を余儀なくされた千晴（小芝風花）にも、緊張が走る。 ところが翌日、莉子から正式に面談の申し込みが入る。莉子が勤める会社は、オンラインの教育系コンテンツを制作・配信し、その分野ではパイオニアとして知られているが、この一年、業績が悪化していた。一方、プライベートでは漫画家の恋人・綾野周介（曽田陵介）と同居中の莉子。才能はあるが、なかなか芽の出ない周介が漫画に集中できるよう、自分が好条件の会社に転職して支えたいという。 だが、今の会社で誇りと愛情を持って仕事をしていた莉子を知る来栖は、その転職理由がどうもふに落ちない。そのうえ、「いつまでも夢ばかり追ってても仕方ない」と、まるで自分に言い聞かせるように投げやりな言葉を口にし始めた莉子に、静かな怒りを覚えた来栖は、キャリアアドバイザーとして痛烈な一言を浴びせる。すると、莉子は「昔とは別人みたい」と、来栖が席を立った後、千晴に事故に遭う前の来栖のことを話し始めて…。
もうすぐ“見習いキャリアドバイザー”として試用期間が終わる千晴（小芝風花）は、洋子（石田ゆり子）から戸松卓郎（葉山奨之）という求職者を一人で担当するよう言われる。戸松は28歳の若さにして、すでに３つの会社を退職。来栖（成田凌）のサポートがないことに不安を覚えながらも、千晴は早速面談に臨むが、戸松はどこか投げやりで、度重なる転職が自身のキャリアにとってマイナスになることも自覚していた。それでも、戸松の退職理由を聞いた千晴は、そこに一縷の望みを見出そうと必死でフォローするが、当の本人は転職の経験をポジティブな要素として捉えるどころか、「仕事に変な夢とか持ってない」と冷めた様子。困った千晴は思い切って来栖に相談するが、来栖は「手を貸すことはできない」と珍しく感情的な態度を見せ、千晴や広沢（山口紗弥加）を驚かせる。 後日、戸松は千晴が紹介した会社の面接を受ける。しかし、ネガティブな言動と自己肯定感の低さが目立ち、不採用に。千晴は、戸松が自ら成功や幸せから遠ざかろうとしているように感じ、理由を教えてほしいと頼むが、その声は戸松の心に届かない…。するとそこへ偶然来栖が通りかかり、その姿を見た戸松が「どうして、あんたがここにいるんだ」と動揺。実は、２人は顔見知りで、何やらワケありだった!?
来栖（成田凌）のもとで見習いとして働くうちに、キャリアアドバイザーの仕事にやりがいを感じ、働くことに意味を見出した千晴（小芝風花）は、晴れて『シェパードキャリア』の社員になる。するとその直後、これまで６回の転職を経験している“転職王子”こと八王子道正（宮野真守）から、面談の申し込みが入る。過去に彼を担当した広沢（山口紗弥加）は何やら苦い経験があるようで、今回の担当を辞退。そこで、来栖と千晴のコンビに白羽の矢が立つ。 不動産会社でマンション販売を担当する39歳の八王子は、幾度となく売り上げトップで表彰され、自他ともに認めるトップセールスマン。17年目となる不動産営業の仕事は天職だが、一つの会社に留まることが性に合わず、現在の会社も勤務３年目にして飽きてしまったという。「まるで戦場を渡り歩く傭兵ですね」――来栖は、この先も転職を繰り返すつもりでいる八王子に皮肉めいた一言を放つが、自分の実績と能力に絶対の自信を持つ八王子は、怒るどころか意に介する様子もなく、千晴はそんな八王子の強靭なメンタルにがく然とする。 その日の帰り道、千晴はひょんなことから天間聖司（白洲迅）という謎の男と知り合う。天間は、千晴が見習いから正社員になったばかりだと知ると「お祝いさせてほしい」と言い出し、千晴はなぜか初対面の天間にアイスクリームをごちそうしてもらうことに… 数日後、早速、不動産販売会社の面接を受けた八王子は、自分よりキャリアが浅く、実績も乏しいライバルを横目に、自信満々で自己アピールする。面接官の反応に手ごたえを感じた八王子は、採用を確信するが…。
家の事情でしばらく残業ができない広沢（山口紗弥加）をフォローするため、来栖（成田凌）とのコンビを一時的に解消し、広沢と組むことになった千晴（小芝風花）。２人は早速、８年間勤めた製薬会社を退職したばかりの皆川晶穂（黒川智花）を面談することになる。 転職にあたって晶穂が希望する条件は、同じ業界内で、十分な人員が確保された会社であること。聞けば、以前勤めていた会社は人数が少なかったため個人の仕事の負担が大きく、激務が当たり前だったという。面談を終えた千晴は、求職者に寄り添い丁寧にアドバイスする、来栖とは180度違う広沢のやり方に感激。“姉御”と呼ぶにふさわしい先輩アドバイザーの手腕を絶賛するが、後日、晶穂は突然、広沢を担当から外してほしいと申し出る。 当然、心当たりのない広沢はショックを受け、千晴はそんな先輩のために自分ができることを模索する。見かねた来栖から、必ず何か原因があるはずだと言われ、面談中の様子を思い返した千晴は、広沢に子供がいると知ったとき、晶穂の態度が少しおかしかったことを思い出す。 子育て中の女性に何か特別な思いがあるのかもしれない――。翌日、来栖に付き添われ、千晴が晶穂の自宅を訪ねると、そこには同居中の恋人・戸田優吾（入江甚儀）の姿が。千晴は、広沢の分も自分が全力でサポートすると宣言するが、その言葉こそが、晶穂の心を乱すスイッチで…。
「あなたに、お会いしてみたいと思ってました」――天間（白洲迅）が初対面の来栖（成田凌）に意味深な言葉を投げかけてから、しばらくたったある日、来栖と千晴（小芝風花）は新規登録者でフリーライターの石岡遥太（飯島寛騎）の面談を行うため、カフェに呼び出される。ところが石岡は、手間を省くために別の大手転職エージェントの担当者も同じ席に呼んだといい、まるで２社が対決するような状況に千晴が戸惑っていると、そこへ、同業者であることを千晴に隠していた天間が現れる。 28歳の石岡は、大学卒業後からフリーライターとして活動。有名メディアへの掲載実績もあることから自己評価が高く、正社員になるのは自らの市場価値をさらに高めるためだと豪語する。しかし来栖は、ある理由から、実績に自信がある石岡を「“正社員になりたいフリーター”として選考される」と未経験者扱いし、怒らせてしまう。 一方の天間は、来栖の意見に一定の理解を示しつつも、石岡の考えを尊重し、プライドを傷つけない巧みな話術で希望条件を広げていく。来栖とは真逆な“優しく親身に”をモットーとした天間のやり方に心酔した千晴は、早速、広沢（山口紗弥加）たちに天間の有能っぷりを熱弁。しかし、横山（前田公輝）は天間の名前に何かひっかかる様子で…。 数日後、再び集まった来栖と千晴、天間が、それぞれが石岡に合った企業を紹介すると、石岡は天間が提案した、とある知名度の高い会社に食いつき、上機嫌。するとその申し出に、天間は驚くべきことを言い出して…。
とある人物から電話を受けた洋子（石田ゆり子）が、突然、青ざめた表情でオフィスを飛び出していく。向かった先は、洋子が唯一担当している求職者・五十嵐君雄（金子ノブアキ）の自宅。部屋に閉じこもった息子が命を絶つかもしれないという両親からのSOSだったが、洋子がドア越しに声をかけると幸いにも君雄は無事。しかし、洋子に対しては「帰ってくれ」の一点張りで…。 『シェパードキャリア』では、ただならぬ様子を心配した来栖（成田凌）と千晴（小芝風花）が、洋子の帰りを待っていた。以前から、転職活動をした記録がない五十嵐君雄の存在が気になっていたという来栖に、戻ってきた洋子は君雄と恋人だった過去を打ち明ける。 13年前、旅行代理店に勤めていた洋子は、小学校教諭だった君雄と知り合い、恋人関係に。二人は結婚も考えていたが、ある日突然、君雄が辞職。その理由は明かさないまま、君雄は洋子に別れを告げ、以来10年もの間、自室に引きこもっているという。洋子は、恋人の異変に気づけなかった自分を責め、いつか君雄の社会復帰の足がかりになればと、『シェパードキャリア』を立ち上げたのだ。 話を聞いた千晴は、洋子が人知れず背負っていた過去に衝撃を受け、自分に何かできることはないかと考え始める。すると、その思いは来栖も同じだったようで…。
『シェパードキャリア』の大阪支社設立が決まり、洋子（石田ゆり子）は、その立ち上げを来栖（成田凌）に任せると宣言。早速、来栖は下見のため出張することになり、千晴（小芝風花）はこれを機にひとり立ちすることに。 来栖の不在に不安を感じていたものの、「お守りから解放されて、晴れ晴れ、爽快です」という嫌みでがぜん、やる気に火がついた千晴。来栖を見返したい一心で、天間（白洲迅）のサポートのもと面談に臨んだのは、大手レストランチェーンに勤務するシステムエンジニアの矢吹健一（高橋光臣）。健一は、妻と２人の娘との将来を考え、給料を今の２倍にしたいという。難しい条件に驚きつつも、家族思いの健一の言葉にすっかりほだされた千晴は、魔王さながらのむちゃぶりで横山（前田公輝）を巻き込み、あるスキルに長けている健一に、異業種への挑戦を提案する。 千晴に背中を押された健一は、早速面接を受けたいと意気込むが、実は、転職の話は妻の江美里（大西礼芳）に内緒。転職先が正式に決まってから伝えて喜ばせたいというが、後にそれが家族間に大きなひずみを生むことに…。 一方、千晴のもとには、大阪にいる来栖から電話が。引き継ぎの名目だったが、内心では千晴のことが心配だった来栖。千晴もまた、そんなツンデレな魔王様の気持ちがうれしく、健一の一件が順調に進んでいることを得意げに報告する。すると、そんな楽しそうな千晴の様子を離れた場所から天間が見ていて!? さらに第1話から注目を集めてきた、嵐と千晴の知られざる過去のつながりが明らかになる！
来栖（成田凌）の商社マン時代の同期・児玉雄一郎（小関裕太）が、来栖を訪ねて『シェパードキャリア』へやって来る。エネルギー開発事業を専門に扱う商社に転職した児玉は、「俺と一緒にアフリカで働こう」と来栖をスカウト。会社は来栖のハンディキャップにも理解を示しているという。一度はあきらめた夢を再び追いかけられるチャンスに、来栖の心は揺れ動く。 そんななか、３年前に来栖が担当した滝藤航平（駿河太郎）が、37歳にして、学生時代からの夢である広告プランナーの職に就きたいと相談に来る。前回、広告代理店への転職がかなわなかった滝藤は、広告宣伝に力を入れる大手食品会社に入社するも、現在は販促イベントの雑務を担当しているという。「可能性がゼロではないなら、夢を追い続ければいい」――３年前の来栖の言葉が忘れられず、再び夢に挑戦しようとする滝藤に、来栖は思わず自分の姿を重ねてしまい…。 一方の千晴（小芝風花）は、いつもなら迷わず突っぱねるであろう、難易度の高い滝藤の転職を後押しした来栖に、違和感を覚えていた。するとそこへ再び児玉がやって来て、千晴は事故にあう前の来栖が夢を追いかけ、笑顔で働いていた話を聞く。児玉から来栖の説得を頼まれた千晴は…。 はたして、来栖はもう一度夢を追いかけるのか、それとも、キャリアアドバイザーとして求職者の転職をサポートする道を選ぶのか!? 魔王様が最後に出した答えは…!?
