I avsnittet "Stilsynderna" diskuterar värden Måns Zelmerlöw och experten Alexander Wiberg stilsynder och vilka plagg som skall ingå i en basgarderob. Wiberg argumenterar för att allt svart skall ersättas med mörkblått. Duon besöker en butik för att hitta lämpliga basplagg till Måns då Wiberg har som mål att rekonstruera Måns ganska trötta garderob.
I avsnittet "Whisky & Öl" befinner sig Måns och Wiberg ute på Måns sommarställe där Måns får lära sig att Wiberg faktiskt är något av en whiskyexpert. Måns blir undervisad i vilka regler som gäller vid en whiskyprovning och Wiberg ställs inför ett blindtest och även en klurig fråga från vår hipster. Kvällens avsnitt gästas av bryggmästaren Johan Spendrup.
I avsnittet "Moderna Mannen" befinner sig Måns och Wiberg i en barbershop där det diskuteras vad en man kan göra för att uppnå ett välpolerat yttre. Måns blir undervisad i hur skägget ska vårdas och Wiberg argumenterar vilka produkter som skall bytas ut i Måns ganska hopplösa badrumsskåp. Duon besöker sedan en klädbutik för att inskaffa den perfekta made-to-measure-kostymen.
I avsnittet "Gentlemannasporter" diskuterar värden Måns Zelmerlöw och experten Alexander Wiberg huruvida fenomenet gentlemannasport finns kvar. Måns får lära sig att man ska eftersträva graciösa rörelser i alla idrotter och Wiberg argumenterar för att man på spelarenan ska se både stilren och oansträngd ut. Duon möts i en padelmatch.
I avsnittet "Spel & Dobbel" behandlar värden Måns Zelmerlöw och experten Alexander Wiberg hela spelspektrat: hasardspel, brädspel och tv- och dataspel. Wiberg kanske har fastnat lite väl mycket i dåtidens typ av spel vilket den alternative hipstern inte uppskattar. Duon besöker en galoppbana och båda stöter på lite olika typer av problem när de väl ska rida!
I avsnittet "Tassel loafers" diskuterar värden Måns Zelmerlöw och experten Alexander Wiberg skorna som gör dig redo för alla tillfällen. Måns får lära sig att man egentligen bara behöver fem par skor i sin garderob och Wiberg argumenterar för de tre heliga s:en: skoblock, skoputs och skohorn. Wiberg besöker en av sina favoritskobutiker där han insisterar på en cigarr.
I avsnittet "Klockor" befinner sig Måns och Wiberg än en gång ute på landet där Måns får lära sig att klockan är ett ytterst gediget hantverk som ligger Wiberg mycket varmt om hjärtat. Wiberg argumenterar för att funktion aldrig får gå före affektion och när han besöker en urmakare hoppas han få möjligheten att tillverka sin egen sobra klocka i mörkblått, benvitt, brunt och självklart guld.
I säsongsavslutningen av Chevaleresk befinner sig Måns och Wiberg på Husby Säteri för att jaga. Wiberg får friska upp sin vapenhantering innan duon beger sig ut på högviltsjakt tillsammans med Husbys jaktguide Victor. Men har verkligen Måns vad som krävs för att fälla skogens konung när det verkligen gäller?
I säsongspremiären av Chevaleresk är Måns Zelmerlöw och Alexander Wiberg i Måns nya hemstad London. Där får Måns ett bryskt uppvaknande i sitt sovrum innan duon gör staden genom att dricka afternoon tea, besöka välrenommerade dryckesbutiken The Whisky Exchange samt besöka magnifika Highclere Castle.
Måns och Wiberg påbörjar i sin stora Sverigeturné på vackra västkusten, om Måns väl kan komma i tid... Där väntar havsfiske, handmålade skor och herrarna börjar skapa sin egen klädkollektion.
Måns Zelmerlöw återvänder till Skåne. Där ska Måns och Wiberg plocka äpplen och göra must på Österlen. Dessutom spelar de en chevaleresk grästennismatch i Torekov där en av dem visar sig vara en mycket dålig förlorare.
Alexander Wiberg tar med Måns Zelmerlöw till sina hemtrakter i Småland. Duon börjar i glasriket Måns skall blåsa Eurovision-statyetten. Kanske fuskas det? Bilen rullar sedan till Jönköping där duon går på ishockey i en match mellan deras favoritlag.
Nu har duon kommit till Värmland. Wiberg tar med Måns iklädd smoking till Wermland Opera och Måns svarar med att dra med Wiberg på fartfyllt folkrace där de återigen tävlar mot varandra.
Måns och Wiberg färdas norrut till södra Norrland där duon pratar om vår kanske allra käraste dryck, kaffe. De återbesöker även sitt whiskyfat på Box Whisky.