La protagonista del secondo appuntamento di Boss in incognito è "Urbani Tartufi", azienda leader nella raccolta e trasformazione del tartufo nel mondo, che ha come Presidente Olga Urbani e come Amministratore Delegato Giammarco Urbani. Entrambi troppo riconoscibili agli occhi dei loro dipendenti, i due boss hanno designato Andrea Pascolini, Direttore Generale dell'azienda, per andare in incognito. Urbani Tartufi è un'eccellenza italiana che da Scheggino, piccolo borgo umbro, in 170 anni è arrivata ad essere presente in 70 Paesi e ha la sede più importante, la Urbani Truffle, in America, nel cuore di Manhattan. L'esperienza di Boss in incognito metterà in contatto due mondi solitamente separati e distinti: quello dei boss e quello dei dipendenti, permettendo, sia agli uni che agli altri, di incontrarsi e comprendersi meglio, tra sorprese ed emozioni.