Les problèmes d’alcool d’Olivier et sa grande passion pour les femmes ont raison de sa relation avec Alys Robi. Il se joint à son père et sa mère pour partir en tournée avec la troupe de Jean Grimaldi. Il fait la connaissance de la chanteuse Jeanne D’Arc Charlebois et le couple se marie aux États-Unis. Deux fils naissent de cette union. La relation est toujours tendue entre Olivier et son père. C´est l’époque du burlesque et Olivier connaît un grand succès avec Manda Parent et Denis Drouin. En 1954, Olivier Guimond, père, meurt d’un cancer.