101st Marriage Proposal is a "Beauty and the Beast" story starring Takeda Tetsuya (Virgin Road, 3-nen B-gumi Kinpachi Sensei) as a down-on-his-luck man who has gone through 99 omiai (arranged dates with the intention of marriage if the date goes well). Not particularly smart, nor handsome, nor rich, he is a man who cannot lie and of course, has a heart of pure gold. On the 100th omiai, he meets Kaoru (Asano Atsuko), an extremely beautiful and talented cellist who can't forget her dead fiancee.
建築会社の万年係長・達郎（武田鉄矢）は、真面目が取柄の中年サラリーマン。一見カッコ良いが実はアニメオタクの弟・純平（江口洋介）と暮らしている。99回の見合いで断られ続け、すっかり自信を失っている達郎に100回目の見合話が舞い込む。相手はチェロ奏者の薫（浅野温子）。そんな彼女に当然のように断られた達郎だが、どうしても諦めきれずに、猛烈なアタックを開始した。始めは戸惑っていた薫だが、達郎の純粋な心に触れ、次第に心を開いていく・・・。
중매에 99번 실패한 중년남자와 미인 첼로 연주자와의 사랑을 그린 러브스토리
Esta é uma história de amor cheia de calor, lágrimas e risos de um homem de meia-idade, Tatsuro, que é incapaz de conseguir um relacionamento, mas que conhece Kaoru em seu 100º encontro de solteiros. Kaoru não consegue esquecer seu noivo que morrera em um acidente três anos antes, mas Tatsuro não desiste de Kaoru, apesar de contratempos e de ser seguidamente rejeitado.
星野达郎是年届四十的单身汉，长得即不体面，又没有一技之长，相亲九十九次皆失败，第一次相亲的对象更在结婚当天逃婚。面对深受异性青睐的弟弟纯平，令达郎更感自卑。
漂亮的大提琴手矢吹薰因为无法忘记旧爱，丝毫没有寻找第二春的打算，可是为了应付母亲的要求，勉为其难地参与相亲，而对象正是达郎。
互不相识的两人在达郎的第一百次相亲中碰面了。达郎对薰一见钟情，薰却毫无感觉，加以拒绝。在达郎诚意的追求和双方弟妹的大力鼓吹之下，薰终于被打动，同意与他结婚。
就在达郎满怀欣喜地筹备婚事时，薰邂逅了貌似其前未婚夫的藤井，互相吸引，暗中交往起来，令薰对于和达郎的婚事顿感动摇。不巧藤井偏偏是达郎的新任上司。
纸包不住火，薰和藤井的关系被达郎知晓。为了薰的幸福，达郎愿意结束，并辞去工作。在薰的好朋友桃子的鼓励下，达郎以“司法考试”为赌注，要求薰如果他及格的话，考虑回到他身边，及格之日他会把订婚介指放在教堂。
薰和藤井相处之下，渐渐发觉藤井始终不是当年的真壁，内心的想法也和真壁不一样，同时也明白到回应全心爱自己的人，也是一种爱的形式，和藤井分手了。
考试放榜日终于到了，达郎落榜，万念俱灰，回到工地去工人，继续其平凡的生活。当晚开工时，薰穿着婚纱，出现在达郎眼前……
星野達郎是年屆四十的單身漢，長得即不體面，又沒有一技之長，相親九十九次皆失敗，第一次相親的對象更在結婚當天逃婚。面對深受異性青睞的弟弟純平，令達郎更感自卑。 漂亮的大提琴手矢吹薰因為無法忘記舊愛，絲毫沒有尋找第二春的打算，可是為了應付母親的要求，勉為其難地參與相親，而對象正是達郎。 互不相識的兩人在達郎的第一百次相親中碰面了。達郎對薰一見鐘情，薰卻毫無感覺，加以拒絕。在達郎誠意的追求和雙方弟妹的大力鼓吹之下，薰終於被打動，同意與他結婚。 就在達郎滿懷欣喜地籌備婚事時，薰邂逅了貌似其前未婚夫的藤井，互相吸引，暗中交往起來，令薰對于和達郎的婚事頓感動搖。不巧藤井偏偏是達郎的新任上司。 紙包不住火，薰和藤井的關係被達郎知曉。為了薰的幸福，達郎願意結束，並辭去工作。在薰的好朋友桃子的鼓勵下，達郎以“司法考試”為賭注，要求薰如果他及格的話，考慮回到他身邊，及格之日他會把訂婚介指放在教堂。 薰和藤井相處之下，漸漸發覺藤井始終不是當年的真壁，內心的想法也和真壁不一樣，同時也明白到回應全心愛自己的人，也是一種愛的形式，和藤井分手了。 考試放榜日終於到了，達郎落榜，萬念俱灰，回到工地去工人，繼續其平凡的生活。當晚開工時，薰穿著婚紗，出現在達郎眼前……
